Mit »Fallen Angels« widmet sich der Sänger 2016 bereits zum zweiten Mal dem Werk seines verstorbenen Musikerkollegen und Vorbildes, der Swinglegende Frank Sinatra. Bereits 2015 hatte Dylan mit »Shadows in the Night« ein Coveralbum mit Songs aus dem Great American Songbook veröffentlicht. Nun folgen zwölf weitere Neuinterpretationen klassischen amerikanischen Liedguts. Dazu gehören berühmte Songs aus der Feder von Songwriterpionieren wie Johnny Mercer, Harold Arlen, Sammy Cahn und Carolyn Leigh, zum Beispiel die Hits »Maybe You’ll Be There«, »Young At Heart«, »On A Little Street In Singapore« und »It Had To Be You«. Wie schon beim Vorgänger wurden alle Songs auf »Fallen Angeles« einst von Frank Sinatra aufgenommen - mit einer Ausnahme: »Skylark« von Hoagy Carmichael und Johnny Mercer. Diesen hatten wiederum bereits Stars wie Bing Crosby und Aretha Franklin gesungen. »Gelassen swingt, croont und (selten) raspelt sich Dylan durch die größtenteils durch Sinatra bekannten Vorlagen des Great American Songbook, von »Nevertheless über »It Had To Be You bis zu »Come Rain Or Come Shine, mit so viel Gefühl für gebrochene Herzen, ewige Liebe und unerhörte Gebete hat man Dylan noch nie erlebt.« (Good Times)