Greifswald war Caspar David Friedrichs (1774-1840) Geburts- und Heimatstadt. Seit 1798 in Dresden lebend, kehrte er häufig dorthin zurück und fertigte detaillierte Skizzen, die er später im Atelier zu Ölgemälden ausarbeitete. Bevor er zu den Ölfarben griff, übertrug Friedrich die Zeichnungen akribisch genau auf die Leinwand. Als Gleichnis der Lebensreise hat der Künstler ein besonders prächtiges, großes Segelschiff ins Zentrum seiner Komposition gerückt. Heimgekehrt und abgetakelt, liegt das Schiff im Hafen, der das Lebensende symbolisiert. Filigran und außerordentlich minutiös malte Friedrich die Masten und das Tauwerk, mit seinen unterschiedlich starken Seilen. Das abendliche Firmament erhebt sich in glühenden Gelb-, Orange- und Rottönen über den Hafen. Topografisch genau, zeigt er die Umrisse der Greifswalder Marien-, Nikolai- und Jacobikirche. Die Vordergrundfiguren der Fischer und das Boot, das sie gerade entladen, wurden vermutlich erst nachträglich hinzugefügt. Seit 1919 befindet sich das Werk im Besitz der Berliner Nationalgalerie. Der damalige Direktor Ludwig Justi bemerkte über dieses Bild: »Die heimliche Musik dieses Bildes erschließt sich uns erst, wenn wir die innere Belebtheit des Schiffes fühlen [...] Inbrunst und Sehnsucht und Träumerei lebt in diesen scheinbar so sachlich wiedergegebenen Formen«.
